Если инструмент заканчивает работу с ошибкой, то возможно ему не хватает ресурсов.
Попробуйте для начала установить "фоновую 64-разрядную геообработку":
https://desktop.arcgis.com/ru/arcmap/latest/analyze/executing-tools/64bit-background.htm
И запустить инструмент в "фоновом режиме".
Также попробуйте импортировать шейп-файлы в файловую базу геоданных и в качестве входных и выходных данных указать классы объектов в файловой базе геоданных.
Если же инструмент выполняется, но Вас не устраивает результат "соединения" точек, то проблема в самих данных - что-то неправильно заполнено в полях - найдите и отредактируйте ошибки.