Меня интересует можно ли создавать заведомо корректную (Simple) геометрию, чтобы не возникали ошибки "Operation cannot be performed on non simple geometry"
Ну так и создавайте линии без самопересекающихся или накладывающихся сегментов.
Без
всего того, что Simplify() исправляет.
Если создавать те же самые самопересекающиеся линии через интерфейс ArcMap, то нет ни дополнительных точек, ни глюков?