Рисоваться где? Как графика? Или в какой-то реальный слой будет сохраняться?
http://help.arcgis.com/en/webapi/silverlight/samples/start.htm#EditToolsExplicitSave
Можно отслеживать событие щелчка мыши по графическому полигону. Кликнул по полигону - точка нарисовалась. Кликнул мимо - событие не возникло - точки нет. Если суша сложной формы - очень много точек, то лучше не рисовать графику, потому что может быть очень медленно.
Можно поднять Geometry Service, передавать туда точку и полигон, и проверять, лежит ли точка внутри полигона. Вызывать сервис для каждой точки может быть затратно, поэтому можно проверять все точки сразу при попытке сохранения.
Можно поднять Geoprocessing service, который будет возвращать (или сразу сохранять) точки, пересекающие объект. Тогда клиент вообще может ничего не знать про этот самый объект.
Можно поднять WCF Service, который будет сравнивать взаимное положение фигурок с помощью ArcObjects. Для удобной передачи фигурок на сервер и обратно можно использовать WPF API - с Silverlight API они неплохо дружат.
Вариантов масса. Выбирайте.