Если честно у меня тоже такая проблемм, ну может мне не так часто приходится менять сам шрифт во время работы.
Стараюсь конечно по максимому подобрать шрифт до перегонки в аннотации, не всегда конечно получается, иногда потом приходится переделывать классы надписей через ArcCatalog, а иногда меняю прямо на карте (пускай уже сохраняется как Stored Inline).
Такая проблемма как у вас я встречал, только когда указывал располагать подпись по длинне всего линейного объекта...
