Каждый сервис генерирует свою картинку независимо от остальных. Поэтому накладываться картинки будут уже на стороне клиента. Попробуйте подключить много кэшированных сервисов, которые будут рисоваться поверх друг друга. На том же сильверлайте карта уже не будет так плавно двигаться - потому что клиенту приходится много считать. Плюс получите тормоза при подгрузке данных. Потребление памяти на сервере тоже радовать отнюдь не будет (я уже проверял когда-то).
Ещё убедиться можно, к примеру, с помощью fiddler - закачивается несколько картинок даже в случае динамических сервисов.
В случае если канал у клиента очень скоростной, а картинки на сервере генерируются очень медленно, то, конечно, может быть некоторый выигрыш от разбиения на кучу сервисов за счёт распараллеливания. Вот тут даже поясняющая картинка какая-то есть:
http://www.wiki.gis.com/wiki/index.php/Software_Performance
http://www.wiki.gis.com/wiki/index.php/File:SDS10Fig3.15_SingleMultiThread.jpg
Но это в теории. Обычно всё ровно наоборот)
Памяти, как мне представляется, потребуется больше потому, что каждому сервису надо загрузить не только сами данные, но и запустить экземпляр движка отрисовки. Который, похоже, не очень-то и лёгкий.