Открываем справку и читаем:
http://webhelp.esri.com/arcgisdesktop/9.3/index.cfm?TopicName=Editing_feature-linked_annotation
Щёлкните на кнопке Добавить данные (Add Data), чтобы добавить на карту класс пространственных объектов и связанные с ним аннотации.
Выберите с помощью инструмента Выбрать объекты (Select Features) те пространственные объекты, для которых вы хотите сформировать аннотации. Для создания аннотаций ко всем пространственным объектам, выберите все пространственные объекты.
Щелкните правой кнопкой на классе пространственных объектов в таблице содержания.
Укажите Выборка.
Выберите Создать аннотации к выбранным объектам (Annotate Selected Features).
Отметьте класс (или несколько классов) объектно-связанных аннотаций, в котором вы хотите хранить аннотации.
Включите опцию для помещения неразмещенных надписей в окно неразмещенных аннотаций.
Щёлкните OK.
Если каким-нибудь пространственным объектам-аннотациям не нашлось места на карте, они помещаются в диалоговое окно Неразмещённые аннотации.
Подсказка
Бывает, что сгенерированные аннотации не получается автоматически разместить на карте. Чтобы разместить такие пространственные объекты-аннотации, щёлкните на кнопке Наразмещённые аннотации на панели инструментов Аннотации. Более подробную информацию см. в разделе Создание новых пространственных объектов-аннотаций.
Более того, Вы можете просто создать новую аннотацию в любом удобном для Вас месте (инструментами редактора) и в её атрибутах записать в поле FeatureID идентификатор (ObjectID) объекта, с которым она должна быть связана.