Думаю, проще всего будет сначала корректно расставить надписи как labels (используйте правила надписывания в свойствах слоях), может быть даже Maplex, а затем уже конвертировать в аннотации и может быть лишь небольшие косметические изменения потом (переместить пару аннотаций и т.п.)