Jpeg не поддерживает прозрачность вообще. Выберите другой формат изображения, например, png. Если нужно очень хорошее качество для последующей печати, посмотрите, как будет в eps и др. форматах.
Jpeg не поддерживает, но экспортирует-то ArcMap, он же должен корректно писать. Ну экспорт-то ладно. Не печатает собака, вот в чем проблема. Пришлось раздвинуть пока.
создайте две карты и в фотошопе (например) их совместите с удалением фона
Долго слишком после каждой правки это делать.