Если у Вас есть лицензия на ArcGIS ArcInfo, то посмотрите инструменты ArcToolBox->Conversion Tools(Конвертация)->To CAD(В САПР). Данные в ArcGIS нужно предварительно подготовить - добавить поля (Add CAD Fields), по значениям которых инструмент конвертации сможет различать какой объект в какой слой записывать и какие дополнительные характеристики ему присваивать в выходном файле. При этом можно использовать документ AutoCAD в качестве выходного шаблона.
Если лицензии на ArcInfo нет, то можно использовать модуль Data Interoperability.
Если нет и его, то есть и другие варианты - например Autodesk Map умеет сам конвертировать данные из шейп-файла.
Но, во всех случаях процедуру придется настраивать с обеих сторон - как в ArcGIS, так и в AutoCAD.