1. Нет, окном просто сглаживаются значения вашего параметра - как всегда в таких случаях. Я ведь не знаю рисунка ваших точек и насколько можно с каждой по отдельности возиться.
2. Геометрию я думал учитывать отдельно, километры это по привычке, у нас по трассам они идут - да, М-значения. У вас это могут быть миллиметры провода, это не принципиально. Словом, нечто похожее на длину (и уж точно, равномерно нарастающее в одну сторону - это определение М-значений). В километры первого пересчитать элементарно, задаем начало второй трассы как ноль первой, конец - как конец первой (в её же километрах).
например, первая трасса длиной 120 км, вторая - 116. разбрасываем по второй эти 120 км, и все ваши дефекты второй трассы можно промаркировать условными километрами первой. Мы как бы растягиваем вторую трассу и кладем ее рядом с первой. Можно и по-другому подойти, считать километр второй трассы чуть больше километра первой, ввести некий коэффициент. Это, разумеется, так оно выглядит без учета узловых мест - ну, они не меняют сути, только усложняют рисунок.
3. Инструменты в девятке есть все какие нужно, создание М-темы по ее длине, по заданному началу и концу, коррекция отрезков по их конечным (узловым) точкам и т.п.
4. Сложно обсуждать частичные решения. Они сильно зависят от геометрии ваших данных, от густоты точек, например. И соответственно только вам видно, как это сработает. Наверно, есть какое-то зерно, как и в вычислении отстояний для каждой пары точек, например. По общему параметру или без него... :)
Однако притом но бояться М-тем не стоит, они весьма эффективны ;)