По-поводу 88595 - это наследие UNIX. К сожалению, ArcGIS считает что покрытия ArcInfo, и CAD-файлы должны быть в этой кодировке. И если с покрытиями это так и есть, то с CAD можно справится только вот описанным выше способом.
Что касается аннотаций - не совсем понятно, что искажается.
Для конвертации аннотаций из CAD (как и из покрытий) есть специальная команда ArcToolbox->Конвертация(Convertion Tools)->В БГД(To Geodatabase)->Импорт аннотаций САПР(Import CAD annotation).
DWG-файлы (как и любые другие), конечно можно и в SDE загрузить, но только в виде blob-объекта. Для этого нужно написать процедуру загрузки-выгрузки файла(есть в примерах для программиста). Но работать с ним можно будет только выгрузив его на локальный диск.
см.
https://forum.esri-cis.ru/index.php?qa=25177
