Пользуйтесь Maplex. Он предназначен для автоматической расстановки Label. А если возникнет необходимость "вручную" что-то подправить, то Label необходимо превратить в аннотации - с ними Вы можете делать все, что угодно. Хранятся аннотации либо в вашей карте либо в Geodatabase, что еще удобней.
