Чтобы подпись разрывала линию достаточно установить в свойствах символа, которым выполняется подпись, маску. А вот чтобы "головы цифр именли направление на увеличение высоты" - нужно иметь модуль Maplex и необходимо отслеживать направление оцифровки надписываемой линии. Или придётся написать свою программу по расстановке надписей.
