Гиперссылки в 8.3 вызывают программу в Windows, которая связана с расширением данного типа файлов. Если у вас при нажатии на tif в Windows Explorer ничего не вызывается, то и в ArcGIS ничего не будет. Зарегистрируйте в Windows расширение - должно работать. Другой вариант - написать скрипт на VB, который будет выполнять какие-либо действия.