Попробовал произвести Экспорт в dwg. Все прошло без проблем.
Мне кажется, что проблемы в данных, которые экспортируются.
Например, присутствует какой-нибудь "кривой" объект, который Geomedia "проглатывет", а при экспорте в dwg его создать невозможно. У меня были проблемы при использовании shp-файлов созданых в Arcview 3.3 в MapObjects из-за того, что Arcview может использовать "пустые" объекты (полилиния из 0 точек), а MapObjects нет. Советую попробовать экспортнуть какой-нибудь совсем простой объект, если "проскочит", то скорее всего я прав.